GIST, ‘같은 방향’ 알켄 이할로젠화 반응 개발

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‘반대 방향’인 전통적 화학반응 입체 경로 뒤집어

이중 활성화 전략을 활용한 알켄의 같은 방향 이할로젠화 반응 개발 그림. ⓒ광주과학기술원

광주과학기술원(GIST)은 전통적 화학반응 입체 경로를 뒤집는 같은 방향 알켄 이할로젠화 반응을 개발했다고 26일 밝혔다.

GIST에 따르면 정원진·최준호 화학과 교수 연구팀은 반대방향으로 도입되는 전통적인 입체 경로를 뒤집어 알켄에 같은 방향으로 할로젠을 도입하는 반응을 개발했다.

알켄 이할로젠화 반응은 화학 교과서에도 나오는 전통적 유기화학 반응이다. 알켄의 양쪽에 할로젠이 반대 방향으로 도입되는 메커니즘이 정립돼 있다. 따라서 다른 입체 경로에 접근하기 위해서는 완전히 새로운 전략이 필요하다.

반대 방향 알켄 이할로젠화 반응은 거의 예외 없이 관찰되는 메커니즘으로서 오랜 기간 많은 연구자는 이 방식에 의존할 수밖에 없었으나, 입체 경로를 성공적으로 바꾼 예시는 아직 소수에 불과하며 실용성에도 한계가 있다.

연구팀은 알켄의 같은 방향에서 일어나는 고리화 첨가 반응을 이용해 활성화기를 두 개 설치하고, 이를 할로젠으로 치환하는 전략을 개발했다. 이를 통해 단계적인 할로젠 도입이 가능해져 염소와 브로민을 원하는 조합과 순서로 알켄에 위치 및 자리 선택적으로 첨가할 수 있게 됐다.

또 입체 정보를 잃지 않고 할로젠으로 치환되는 조건을 확보했으며, 순차적 반응을 통해 할로젠을 자유자재로 조합하는 같은 방향 이할로젠화 반응을 개발했다.

할로젠 치환기가 같은 방향으로 있는 천연물이 종종 발견되지만, 기존 방법으로는 만들기가 까다로워 생리활성 연구 등에 활용하기 어려웠다.

하지만 연구진이 개발한 합성법을 적용하면 이러한 유기화합물을 효율적으로 생산할 수 있어 그동안 시험하지 못한 입체 구조를 지니는 기능성 유기물의 새로운 특성에 대한 탐구가 가능해질 것으로 기대하고 있다.

정원진 교수는 “이번 연구 성과를 통해 전통적 반응 경로를 뒤집는 흥미로운 메커니즘이 제시되었으며, 새로운 입체화학적 영역에 접근할 수 있게 되었다”며 “향후 할로젠 외 다양한 원소를 포함하는 넓은 화학 공간으로의 확장이 기대된다”고 말했다.

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